Ездил лет пять назад в Черногорию через Белоруссию-Украину-Румынию-Сербию.
Но из Москвы, так что про Питер-Псков не знаю.
На тот момент был хреноватый участок от белорусской границы, там три возможных пути на запад. Местный дальнобой посоветовал самую лучшую дорожку. Но и там было "дуже погано". Но в общем и целом ничего страшного, в псковской обл. дороги хуже.
По поводу границ - Белорусско-Российская - проезжаешь не останавливаяь, только если нужны тугрики или страховка.
Мозг пополощат на следующей границе - пожалуй самая мудацкая в моей практике. В принципе тоже ничего страшного, просто неприятно смотреть на угрюмые рожи, дескать "у нас тут жизнь тяжелая, а вы взятки не даете".
Хинт - открыть гринкарту в России - белорусские погранцы ее нормально проглатывают и не придется покупать местную страховку. Которая кстати стоит столько же, только как бы не на всю европу и со смешным покрытием
Далее Румыния - дороги лучше, чем на (в) Украине, но тоже не европа
С получением визы тогда был очень большой геморрой, огромные очереди и в итоге по $100 за визу, типа за срочное изготовление.
Все для того, чтобы провести в сей замечательной стране 10 часов, проехав 400+400 километров.
Позже правда слышал, что получше с очередями в консулячество стало.
В принципе, через Белгород-Харьков тоже вариант. Сейчас вроде дорога нормальная (последний раз ездил два года назад зимой).
Но летом тум высокая концентрация продавцов фенов, не могут они спокойно смотреть, как народ в Крым бабло везет
Украинские тоже любят "покалядовать" на этой трассе.
Хинт раз - сделай МВУ. В европе он нах никому не нужно, если только в херцах не арендовать авто. А вот если украинским ДАИ вручить со скучающим видом, дескать "забирайте, не жалко", это хорошо помогает отвадить от разводов на пьянку и т.п.
Хинт два - в Белоруссии лучше не превышать, моск выполощут. А ограничение 110+10% (погрешность у них считалась так) достаточное для комфортной езды.
Хинт три - все в той же Белоруссии ничего кроме бензина нельзя купить за рос. рубли.
Вроде как даже уголовная ответственность полагается за валютные операции
Поменять можно на границе.
Хинт последний - километров за 50 до каждой их границ по пути туда заливайтесь по полной, дальше будет дороже.
Перед самой границей обычно тоже.
В Канистрах вроде нельзя везти.
Будут еще вопросы - спрашивай.
Удачи!